仕事の依頼でテレ東を訪れた井之頭五郎（松重豊）は、依頼主である年末特番のプロデューサー・永野翔太（豊本明長）から無茶な番組出演の依頼をされる。重圧に耐えきれず脱出した五郎は、毎年のお決まり事になりつつある年末の無茶ぶりに疲れ果て、“今年こそは絶対に休む”と意思を固めて「さらば！東京」の捨て台詞とともに逃避行することに。携帯もパソコンも全て東京に残し、デジタルデトックスの沖縄休暇旅へ向かうのだった。